Sintesis 3,4,4’-Trimetoksikalkon dan Karakterisasinya

Rehana Rehana, Muhammad Salman Fahreza, Masita Wulandari S

Abstract

Senyawa 3,4,4’-trimetoksikalkon dapat disintesis dari 4-metoksi asetofenon dan 3,4-dimetoksi benzaldehid melalui reaksi Claisen-Schmidt. Reaksi Claisen-Schmidt dipengaruhi jumlah katalis basa dan lama reaksi. Penelitian ini bertujuan untuk mengetahui variasi waktu reaksi dan jumlah NaOH terhadap rendemen 3,4,4’-trimetoksikalkon. Penelitian ini meliputi sintesis 10 mmol 3,4,4’-trimetoksikalkon dari 10 mmol 4-metoksi asetofenon dan 3,4-dimetoksi benzaldehid dengan jumlah katalis NaOH 2, 4, 8, 12, 16 dan 20 mmol dengan waktu reaksi pembentukan enolat 1, 2, 3, 4 dan 5 jam. Hasil sintesis diuji kemuriannya dengan Kromatografi Lapis Tipis (KLT) dan titik lebur kemudian dikarakterisasi dengan spektrofotometri UV-visible dan Nuclear Magnetic Resonance (NMR). Peningkatan konsentrasi NaOH dari 2, 4 dan 8 mmol meningkatkan rendemen hasil sintesis dari 60,06%; 62,60% dan 80,19%, tetapi penambahan NaOH di atas 8 mmol menurunkan rendemen. Peningkatan waktu reaksi dari 1, 2 dan 3 jam meningkatkan rendemen dari 74,20%; 78,61% dan 87,66 %, tetapi penambahan waktu 4 dan 5 jam menurunkan rendemen. Analisis KLT menunjukkan bahwa hasil sintesis murni dengan titik lebur 82 – 85 oC. Karakterisasi menggunakan UV-visibel dan NMR menunjukkan senyawa hasil sintesis adalah 3,4,4’-trimetoksikalkon. Konsentrasi NaOH dan lama waktu reaksi pembentukan enolat mempengaruhi rendemen sintesis 3,4,4’-trimetoksikalkon dengan rendemen terbesar menggunakan katalis NaOH 8 mmol dengan waktu reaksi pembentukan enolat selama 3 jam.

Keywords

3,4,4’-trimetoksikalkon, karakterisasi, sintesis

Full Text:

PDF

References

Handayani, S., Sunarto, S., and Kristianingrum, S., 2005. Optimization of Time Reaction and Hydroxide Ion Concentration on Flavonoid Synthesis from Benzaldehyde and Its Derivatives. Indonesian Journal of Chemistry, 5(2): 163-168. doi: 10.22146/ijc.21825.

Harfah, S., 2017. Optimasi Waktu Reaksi Kondensasi Antara 3,4- Dimetoksiasetofenon dan 3,4-Dimetoksibenzaldehid, Skripsi, Prog Studi Kimia, Universitas Negeri Yogyakarta, Yogyakarta.

Markham, K. R., 1988. Cara Mengidentifikasi Flavanoid (Terjemahan), ITB Press, Bandung: 39.

Perdana, F., Eryanti, Y., and Zamri, A., 2015. Synthesis and Toxicity Assessments Some Para-methoxy Chalcones Derivatives. Procedia Chemistry, 16: 129-133. doi: 10.1016/j.proche.2015.12.040.

Perrin, C.L., dan Chang, K.L., 2016. The Complete Mechanism of an Aldol Condensation. Journal of Organic Chemistry, 81 (13): 5631–5635. doi: 10.1021/acs.joc.6b00959.

Rahman, M., 2011. Chalcone: A Valuable Insight into the Recent Advances and Potential. Journal of Chemical Sciences, 29 (3): 1–16.

Solomon, and Graham, 2011. Organic Chemistry. John Wiley and Sons; 869 - 890

Suirta, I W., 2016, Sintesis Senyawa Calkon Serta Uji Aktivitas Sebagai Antioksidan, Jurnal Kimia, 10 (1): 75-80.

Suwito, H., Jumina, M., Kristanti, A.N., and Puspaningsih, N.N.T., 2014. Chalcones: Synthesis, Structure Diversity and Pharmacological Aspects. Journal of Chemical and Pharmaceutical Research, 6(5): 1078-1088.

Syah, Y.M., 2016. Dasar-Dasar Penentuan Struktur Molekul Berdasarkan Data Spektrum 1H dan 13C NMR. Laboratorium Spektroskopi Massa dan NMR FMIPA ITB, Bandung.

Zheng, Y., Wang, X., Gao, S., Ma, M., Ren, G., Liu, H., and Chen, X., 2015. Synthesis and Antifungal Activity of Chalcone Derivatives. Natural Product Research, 29(19): 1804-1810. doi: 10.1080/14786419.2015.1007973

Refbacks

  • There are currently no refbacks.