STUDI SINTESIS KALIKSARENA MELALUI REAKSI SUBSTITUSI ELEKTROFILIK AROMATIK ANTARA 1,3-DIMETOKSIBENZENADENGANp-ANISALDEHIDA

Mufida Setiyani Wahid, Suryadi Budi Utomo

Abstract

Penelitian ini bertujuan untuk (1) mensintesis kaliksarena dari 1,3-dimetoksibenzena dengan p-anisaldehida pada suasana asam, (2) mengetahui reaksiyang terlibat pada sintesis senyawa kaliksarena dari 1,3-dimetoksibenzena dan panisaldehida dalam suasana asam, (3) mengetahui sifat fisika dan rendemen hasilsintesis dari 1,3-dimetoksibenzena dan p-anisaldehida dalam suasana asam, dan (4)mengidentifikasi senyawa hasil sintesis dari 1,3-dimetoksibenzena dan panisaldehida dalam suasana asam. Sintesis berhasil dilakukan dalam satu tahap, yaitumemanaskan 1,3-dimetoksibenzena dan p-anisaldehida dengan katalis asam tanpapelarut melalui reaksi substitusi elektrofilik aromatik. Hasil sintesisnya dapat larutdalam aseton, diklorometana, serta tidak larut dalam metanol dan etanol. Senyawa iniberupa gel, berwarna putih kekuningan, dan tidak berbau dengan berat molekul1048,184 g/mol dan rendemen 31,5%. Berdasarkan spektra spektroskopi UV-Vis,λmax senyawa yang disintesis memiliki λmax yang berbeda dengan reaktannya. Haltersebut menandakan bahwa sudah terbentuk senyawa baru. Kemudian, spektra FTIRmenunjukkan adanya gugus fungsi C=C aromatis, C-O, dan –CH3. Oleh karena itu,senyawa yang disintesis adalah C-4-metoksifenil-(4,6,10,12,16,18,22,24–oktametoksi)kaliks[4]arena.

Keywords

1,3-dimetoksibenzena, p-anisaldehida, reaksi substitusi elektrofilik aromatik, Kaliksarena

Full Text:

PDF

References

Jumina, Triwulandari, E., & Anwar, C.,“Synthesis of C-Methyl-4,10,16,22-Tetramethoxycalix[4]Arene From Phenol Using Bf3-Methanol As the Catalyst,”Indo. J. Chem., vol. 5,no.1, 2005, pp. 58–65.

Utomo, S.B., Jumina, Siswanta, D., and Mustofa, 2012, Kinetics and Equilibrium Model of Pb(II) and Cd(II) Adsorption onto Tetrakis-Thiomethyl-C-4-Methoxyphenylcalix[4]resorcinarene,

Indo. J. Chem., 12(1), 49-56

Suharso, Buhani, & Suhartati, T.,“The Role of C-Methyl-4,10,16,22-Tetrametoxy Calix[4]arene as Inhibitor of Calcium Carbonate (CaCO3) Scale Formation,”Indo. J. Chem, vol. 9, no.2, 2009, pp. 206–210.

Gutsche, C. D., “Properties of the Calixarenes from p-tert-Butylphenol,” Journal of the American Chemical Society, Ryu, E., vol. 8, 1981, pp. 3782–3792

Dhawan, B., Chen, S., & Gutsche, C. D., “Studies of The Formation of Calixarenes via Condensation of p-alkylphenols and Formaldehyde,”Die Markomolekulare Chemie, vol. 188, no.5, 1987, pp. 921–950.

Handayani, D. S., Amin, Z. A. A., Kusumaningsih, T., & Masykur, A.,“Synthesis and Characterization of C-Hexyl Calix[4]Resorcinarena From Resorcinol-Heptanal Condensation, Alchemy Jurnal Penelitian Kimia, vol. 10 no. 1, 2016, pp. 49–53.

Utomo, S.B., & Setiati, T., 2019, Application of Calixarene as A Phase Transfer Catalyst in Vanilin Synthesis from Eugenol, Jurnal Kimia dan Pendidikan Kimia (JKPK), 4(3), 179-188

Buraen, Y. E., Ola, P. D., & Lerrick, R. I.,“Sintesis Senyawa C-2,8,14,20-Tetra-2,4,5-Trimetoksi)Fenil Kaliks[4]Resorsinarena dari Senyawa 2,4,5-Trimetoksi Benzaldehida,”Jurnal Saintek Lahan Kering, vol. 2, no.

Alcohol. H-D Isotope-Exchange 2622, 2019, pp. 46–48.

Li, D., Kusunoki, T., & Yamagishi, T.,“Synthesis of C-unalkylated calix [4]resorcinarene from 1,3-dimethoxybenzene-formaldehyde Condensation,”Polymer Bulletin, vol. 499, no. 47, 2002, pp. 493–499.

Utomo, S. B.,.,“Sintesis polimer Polipropilkaliks [4] arena dari pt-Butilfenol untuk adsorpsi Pb (II),“ Tesis, Kimia FMIPA UGM, Yogyakarta, 2007.

Mathivanan, N., et al.,“Regioselective Photoprotonation of 1,3-Dimethoxybenzenes in 1,1,1,3,3,3-Hexafluoroisopropyl and Laser Flash Photolysis Studies,”. J. Am. Chem. Soc., vol. 114 no. 6, 1992, pp. 2198-2203.

Dearden, J. C. & Forbes, W. F.,“Light Absorption Studies: Ultraviolet Absorption Spectra of Benzaldehydes,” Can J. Chem, vol. 34,1958, pp. 1362-1370

Refbacks

  • There are currently no refbacks.